Cuando alguien dice lo de "a ojo de buen cubero" se refiere a que se hace de forma aproximada, sin precisión exacta y sin usar ningún instrumento o herramienta de medición. Si esa expresión no te es familiar, seguro que escuchaste la frase "borracho como una cuba". Una cuba es un recipiente de madera, que sirve para contener agua, vino, aceite u otros líquidos.

Como podeis comprender, al hacer alusión a la comparación de estar como una cuba para significar que uno está borracho, hacemos referencia a las cubas que contienen vino.

Estas, al tener todo el tiempo vino dentro, éste llega a impregnar la madera de tal manera que se dice que esas cubas siempre están borrachas. De ahí el origen de esa expresión.

Y bueno, volviendo a la expresión de hoy, el cubero era quien hacía las cubas, las cuales antiguamente se hacían artesanalmente una a una, sin otra forma de medir su tamaño (capacidad) que con la habilidad y el "buen ojo" del cubero, quien como debía tener buena vista para poder calcular el tamaño de las distintas cubas para que fueran todas ellas más o menos iguales.

Y así, cuando algo se hace "a ojo" (sin medir, sin usar ninguna herramienta de medición), se coge la comparación del ojo de buen cubero.